Covey tem dedicado a sua carreira profissional a ajudar os artistas a construir pontes entre as comunidades internacionais. Após os seus estudos em literatura e música (BA Oberlin College) e teoria pós-colonial (MA UCD Ireland), Covey mudou-se para a Eslováquia onde foi co-fundador da aclamada banda de rock indie-rock norte-americana/eslovaca Skulpey. Após a sua mudança para Dublin e depois para Nova Iorque, Covey trabalhou como comprador de talentos para festivais antes de gerir a agência de reservas de Amesterdão da Knitting Factory Records. Em 1998, co-lançou Tamizdat e geriu a sua operação em Praga durante três anos antes de regressar a Nova Iorque para se tornar o gerente da banda vencedora do Grammy Award, The Klezmatics. No início dos anos 2000, a política de vistos dos EUA tornou-se um impedimento crescente à cultura internacional nos EUA, inspirando a Covey a frequentar a Faculdade de Direito (JD NY Law School) para promover o trabalho de Tamizdat facilitando a mobilidade cultural internacional. Lançou o escritório de advocacia filiado em Tamizdat, CoveyLaw, em 2015, e é a principal autoridade dos EUA e defensora da imigração artística. Covey é admitido na Ordem dos Advogados de Nova Iorque.